过气的黑道人物刘青云细说从头，那是治安混乱、警匪勾结、警察贪污严重的旧时代。刘青云和吴镇宇是从小一起长大的好朋友，两人在社会上鬼混。两人一起考警校，刘青云无心向学，没有考上，加入黑社会，吴镇宇考上了警校，成为一名警察。刘青云得到老大赏识重用，赚很多钱，用金钱帮吴镇宇买到一个警探位置，于是黑白两道同流合污，共打天下。影片讲到到后来总督特派廉政专员公署治理，九龙城寨的三不管也被清拆。刘青云从少不更事的飞仔成为城寨霸主李兆基的小喽啰再篡位成为权倾一时的大阿哥。他追逐权力，将朱茵嫁给好朋友吴镇宇，娶李兆基的小姨，最后吴镇宇丧妻后，又为朋友而死。